Auf Knopfdruck geht es leider nicht.
Aber mit dem KnifeProject-Tool sollte es möglich sein.
Du erstellt deine beiden Objekte getrennt und das KnifeProject-Tool projiziert deine Aussparung auf dein Subsurf-Objekt.
Deine Aussparung sollte keine Tiefe haben, siehe Screenshot.
Beide Objekte...